虞愿字士恭,会稽余姚人。祖父虞赉,作过给事中,被封为监利侯。父亲虞望之早死。虞赉院子里有棵桔树冬天成熟,家里的孩子们都争着来摘,虞愿才不过是几岁的孩子,却独独不去摘取,虞赉和家里人都觉得他很怪。

宋元嘉年间,虞愿作湘东王国常侍。等明帝即位,因为虞愿是出身儒生的官吏,有学识修养,又是自己以前藩国的旧属,待他很是优厚。委任他为太常丞、尚书祠部郎、通直散骑侍郎。明帝生性猜忌,肥胖怕风,夏天常穿着小皮衣。封左右二人为司风令史,哪面来了风,要先告诉他。星象有灾变,不相信太史,也不听朝官的意见,下令让灵台两名知星官听虞愿调遣。虞愿常在宫内值班,有什么异常征兆先启奏明帝,以作参考。

明帝在旧宅基上盖湘宫寺,极为奢华,花费很大。因为孝武帝建庄严刹有七层,明帝便打算建十层,但太高盖不成,就分成两座,各五层。新安太守巢尚之免职后回京见明帝,明帝问他:“你去过湘宫寺没有?我建成此寺是大功德。”虞愿在一旁说:“陛下建这座寺,用的都是百姓卖儿典妻的钱,佛如有灵,一定会伤心痛哭。罪孽比宝塔还高,哪儿有什么功德!”尚书令袁粲在座,吓得脸都变了色。明帝大怒,叫人把他拉出殿去,虞愿脸不变色从容离去。因为他和明帝有旧时情分,不几天又被召回宫内。

明帝好下围棋,但很笨拙,棋艺不佳。被舆论评为第三品。他和第一品王抗下棋,自认为是同一品级。王抗让他,慌称:“皇帝下的飞棋,臣无法隔断。”明帝始终不觉察,以为真是如此,便对下棋更为迷恋。虞愿又对他说:“尧用这教他的不肖之子丹朱,所以这不是人主所应喜爱的东西。”虽然数次忤逆明帝的心意,但受到的赏赐还是高于别人。后来升迁兼任中书郎。

明帝卧病时,虞愿常在身边服侍端药。明帝尤其喜欢吃一种叫逐夷的鱼干,用银钵盛蜂蜜腌制,一次就能吃好几钵。他问扬州刺史王景文:“这东西好吃得很,你有没有过过瘾?”景文回答:“臣历来爱吃这东西,只是贫穷很难得到。”明帝听了很高兴。吃逐夷积累得多了,胸腹结块鼓胀,眼看要断气。左右启奏可饮几升醋酒,闷胀才消下去。病已很重了,一顿还要吃三升肉羹。肚里油水积累太多,吃药也不见效了。病危那天,正坐着招呼和尚,一合掌便咽了气。

虞愿因为长期在明帝患病时服侍他,被转为正员郎。出京作晋平太守。在任上不置产业。前任官员和百姓发生冲突,扣压人家的妻儿,虞愿派人到半路上劫夺回来。在郡内开设学校。晋平郡以前产髯蛇,胆可以作药。有人送给虞愿一条,虞愿不忍杀它,把它放还到二十里外的山中。一天夜里蛇回到他床底下,又送到四十里外的山里,过了一夜又回来了。人们都说这是他的仁爱之心的结果。海边有一块越王石,经常隐没在云雾里,相传“清廉的太守才能看得见”。虞愿前去观看,结果清彻不见遮挡。后来琅笽王秀之来作郡太守,给朝中的官员写信说:“此郡在虞公之后,善政犹存,留下的良好风尚被习惯遵从,因此还算是太平无事。”

因为母亲年老而辞去职务,被委任为后军将军。褚彦回曾去拜访虞愿,虞愿不在家,只见他床上落满了尘土,有书数函。彦回叹息道:“虞君竟清贫到如此地步。”让人帮他扫地扫床后离去。

改任中书郎,负责东观祭酒。他哥哥虞季为上虞县令,死在任上,虞愿听说后从中书省徒步赶回家中,不等皇帝诏令批准便东归故乡。后任骁骑将军,又改任廷尉,祭酒职务不变。

虞愿曾侍奉宋明帝。齐初,宋朝神主迁到汝陰庙,虞愿流泪拜别。建元元年(479)去世。虞愿著有《五经论问》,又撰《会稽记》,有文章数十篇。

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