杨再思,郑州原武人,少年时参加明经科考试中举,授玄武县尉。他被派遣到京师出差,住在客舍。小偷偷窃他的包袱,刚好被杨再思碰见,小偷当面认罪,杨再思对他说:“足下肯定是贫困之极,才有此行。你快点离开不要做声,小心被他人捉住。留下公文,余财全部送给你。”小偷打发走后,他也不讲这件事,借钱返回。后升任天官员外郎,先后任左右肃政台御史大夫。延载初年(694),任鸾台侍郎,代理宰相。证圣初年(695),调任凤阁侍郎,依旧代理宰相,兼任太子右庶子。不久,迁任内史,从弘农县男晋封至郑国公。

杨再思在朝廷任职经历了三主,管理政事十余年,从来没有推举人助人发展的事。他为人巧佞邪媚,能体会主上的细微心意,皇上心中不想的,他一定抨击毁坏,皇上心中所希望的,他一定称扬赞誉。但是他待人恭、处事慎,谨小慎微从未违忤他人。有人问杨再思“:您名高位重,为什么卑躬曲膝如此呢?”再思答道“:世路艰难,直者受祸。如果我不这样,何以全其身?”长安末年(704),昌宗已被法司拘留受审,司刑少卿判决解除昌宗的职务。昌宗不久又上表申冤,武则天本意想申理宗昌的案件,在大廷之上问宰相道“:昌宗对国家有功没有?”杨再思回答道:“昌宗过去因合炼神丹,陛下服用很有效,这实在是没有什么能比得了的功劳。”武则天听了很合心意,恢复了昌宗的官职。世人看重桓彦范,看贱杨再思。当时左补阙戴令言做两脚野狐赋来讥讽他。他知道了很是恼火,贬戴令言到长社去做县令,朝中官员更加嗤笑他。杨再思做御史大夫时,张易之之兄司礼少卿张同休曾上奏请公卿大夫到司礼寺参加宴会,参加的人皆尽醉极欢。张同休戏弄杨再思说“:杨内史面似高丽人。”杨再思欣然,并剪纸贴在巾上,披着紫袍,跳起高丽舞来,摇头摆手,举动合着节拍,满座嗤笑。还有一次,张易之的弟弟张昌宗以姿貌讨得武则天的宠爱,杨再思又奉承说:“别人说六郎(张昌宗)面似莲花,我看是莲花似六郎,哪里是六郎似莲花!”他倾巧取媚达到如此的地步。

长安四年(704),杨再思以他原有官职又检校京兆府长史,又迁任扬州大都督府长史。中宗即位,拜户部尚书,兼中书令,后转任侍中,以太子属官封郑国公,赐实封三百户。又册令顺天皇后使,赐五色绸缎五百段。当时武三思将诬杀王同皎,杨再思与吏部尚书李峤、刑部尚书韦巨源一同受旨审理此案。竟然不能发现王同皎所受之冤屈,致使王同皎处死。众人都认为此案有冤。杨再思不久又任中书令、堆积吏部尚书。景龙三年(709),迁任尚书左仆射,加光禄大夫。就在同一年,杨再思去世。赠特进之职和并州大都督,陪葬乾陵,谥号恭。

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