李密字法主,蒲山公李宽的儿子。他文武兼备,志向雄迈高远,少年时就继承了蒲山公的封号。李密收养宾客,接纳贤士,毫不吝惜钱财,与杨玄感结下生死之交。后来,又强自克制,沉湎于学习之中,尤其喜好读兵书,口中不停地在朗诵。拜国子助教包恺为老师,学习《史记》、《汉书》。包恺的学生们都不如李密。大业初年,他被朝廷授予亲卫大都督,因为身体有病,回家休养。

  杨玄感密谋叛乱时,曾经召请李密,让他与自己的弟弟杨玄挺一起到黎阳,当作主谋共同计议。李密谈了三种计策,说:“现在天子远在辽东领兵攻打高丽,您率兵长驱直入,攻下蓟州,直扼隋军的咽喉。前面有高丽,后面的退路被断绝,不战就可以把炀帝擒获,这是上计啊。关中四面高山阻隔,驻守在那里的卫文升不值得介意。现在率领人马早日西进入关,可保万无一失,这是中计。如果先就近攻打东都洛阳,因而又延误了时间,这是计中的下策。”杨玄感却说:“您的下计实则是上计呀。现在满朝官员的家属都住在东都,如果不早日攻取,怎么能动摇他们呢?况且经过的城池而不攻下,怎么能显示我们的威力?”李密的意见没有被采纳。杨玄感率军攻打东都,认为很快就可以成功。他收取的韦福嗣,和他并不同心同德,出的主意往往模棱两可。杨玄感让韦福嗣写讨伐隋炀帝的檄文,他坚决推辞,不肯起草。李密了解到情况,请求将他斩首,杨玄感又不答应。李密回来对所亲近的人说“:杨玄感造反而又不想获得胜利,我们将要成为俘虏了。”后来,杨玄感准备西入关中,韦福嗣却逃归东都。当时,李雄劝杨玄感赶快立号称帝,杨玄感征求李密的意见,李密认为不能这样。杨玄感笑了笑而制止了称帝的建议。宇文述、来护儿等率隋军将要赶到,杨玄感问李密下一步的计策,李密曰:“元弘嗣统领强大的军队驻扎在陕西陇山之右,现在可以制造舆论,说他要谋反,派使者来迎接您,借此入关,可以笼络将士。”杨玄感便根据李密的计谋号令全军。向西进入陕县,攻打弘农,久久不能拿下。又西入阌乡,隋军追来,杨玄感失败。李密偷偷进入关中,与杨玄感的叔父杨询一起,藏在冯翊杨询妻子的娘家。不久为邻人告发被捕,与他的同伙一起被送到隋炀帝那里。押送途中,李密与其他人密谋逃跑。他们这些人身上带着许多金钱,李密让拿出来给押送的人看,并说:“我们都在等着死日的到来,这些金钱送给你,希望用来埋葬我们,剩余的作为对你恩德的报答。”押送的人贪图金钱,便满口答应。等到出了潼关,李密每夜都设宴饮酒。走到邯郸,晚上住在一个村庄中,李密等七人翻墙逃跑,他与王仲伯一起逃到平原盗贼首领郝孝德那里,郝孝德对他们不甚欢迎。他们备受饥饿,只好剥树皮充饥。王仲伯潜逃到天水。李密来到淮阳,住在乡村中,改变姓名叫刘智远,收几个学生教他们读书。经过数月,因郁郁不得志,写下一首五言诗,诗写好后,流下数行热泪。有人感到奇怪,报告给太守赵他,太守下令让县里去逮捕他。李密赶忙逃到他的妹夫雍丘县令丘君明那里,丘君明的侄子丘怀义后来又告发了他,他逃跑了,丘君明却坐罪被处死。

  李密又投奔东郡义军领袖翟让,通过王伯当向翟让出谋划策。派人游说小股义军,被劝说的人都归顺了翟让,翟让开始看重了他,叫他同自己一起讨论重大问题。李密看到人马众多而缺少粮草,便劝翟让攻打荥阳,让军队休息,积蓄粮秣,然后与隋军争夺天下。翟让听从了他的建议,便攻下荥阳。太守郇王杨庆和通守张须陀带兵讨伐翟让,翟让几次被张须陀打败,准备向别处逃跑。李密劝翟让摆开阵势等待敌兵,他亲率一支奇兵袭击隋军、把敌人打得大败,在阵前斩杀了张须陀。翟让于是命李密树起军旗,另外统率一支部队。李密又劝说翟让把廓清隋军,夺取天下当成第一要事,攻取兴洛仓,发放粮食以救济贫苦百姓。于是,他同翟让于义宁元年(617)春从阳城出发,向北越过方山,从罗口进攻兴洛仓,一举拿下,打开粮仓,赈济百姓。越王杨侗派武贲郎将刘长恭进讨李密。李密一仗将他打败,刘长恭侥幸逃脱。翟让于是推举李密为义军领袖。李密在洛口建立一座周长四十里的城堡以便驻守。翟让为李密送上魏公的称号,并建立坛场请他即位,称为元年。李密命房彦藻为左长史,邴元真为右长史,杨德方为左司马,郑德韬为右司马。拜翟让为司徒,封为东郡公。长白山义军孟让攻打东都,焚烧丰都市归来。李密又攻下巩县,俘获县令柴孝和,授给他护军的官职。隋将武贲郎将裴仁基献出武牢关归顺李密,李密便派裴仁基与孟让打破了回洛仓,并占据了它。不久,郑德韬、杨德方战死,李密又命郑廷页为左司马,郑虔象为右司马。

  柴孝和劝说李密:让裴仁基守护回洛仓,翟让占据洛口仓,您亲自率领精锐部队,向西攻打长安。否则,别人会抢在我们前面。李密说“:这实在是上等的计策,只是我的部属都是山东人,看见未攻下洛阳,恐怕不肯西进。”柴孝和请求让他悄悄到西面了解情况,李密让他带领十个骑兵到陕县,归附他的竟有一万多人。李密的军队当时锋芒正锐,经常在东都洛阳附近与官军作战。适逢李密被流箭射中,躺在军营中休息,东都的官兵出来袭击,他的部队溃散,放弃回洛仓回到洛口。柴孝和的部队听说李密兵败,各自解散而去,柴孝和骑马归来。隋炀帝派王世充率江淮劲旅五万人讨伐李密,将李密打败,柴孝和在洛口淹死,李密十分伤心。

  王世充驻扎在洛口西,与李密的军队相持一百多天。武阳郡丞元宝藏、黎阳贼兵首领李文相、洹水贼兵首领张升、清河贼兵首领赵君德、平原贼兵首领郝孝德相继投奔李密,一起攻破黎阳仓,并占领了它。隋将周法明将长江与黄河之间的土地献给李密表示归顺。齐郡的贼兵首领徐园朗、任城的豪杰徐师仁、淮阳太守赵他等人也都先后归附,人数加起来成千上万。

  翟让的部将王儒信劝翟让任百官之长的大冢宰,统领所有的事务以夺回李密的权力。翟让的哥哥翟宽也对翟让说“:天子只可以自己去做,怎么能让给别人?你如果不愿意,我可以当皇帝。”李密听说后,十分厌恶。恰巧翟让与王世充对阵,军队后退了几百步,李密与单雄信等率兵增援,王世充败退。翟让想乘胜攻破隋军大营,天色已晚,李密阻止了他。第二天,翟让带数百人到李密的住所,李密想为他设宴庆贺。他带领的将士都被分散到各处吃饭,所有的门口也都派人警备,翟让却没有觉察。李密领翟让入坐,让翟让射箭,翟让拉满弓将要引发,李密派壮士蔡建从后面将他斩杀。又杀害了他的哥哥翟宽和王儒信等人,跟随他来的人也有被杀的。翟让的部将徐世责力被乱兵砍伤,伤势十分严重,李密阻止,才免于一死。单雄信等人都叩头哀求,李密都予以释放并慰问他们。于是他来到翟让的大营,让王伯当、邴元真、单雄信等告诉大家为什么要杀翟让,派徐世责力、单雄信、王伯当分别统领翟让的军队。

  王世充利用晚上攻打仓城,李密坚守,将敌人打败,杀死武贲郎将费青奴。王世充又在洛北建立营垒,在洛水上架设浮桥,率全部人马攻打李密。李密与隋军抗拒,因失利退却。王世充因而得以进至义军的城下,李密率军袭击,隋军溃败,争渡浮桥,桥塌陷,落水者数万人。武贲郎将杨威、王辨、霍世举、刘长恭、梁德重、董智通等人阵亡。王世充仅幸免于一死,不敢回到东都,便逃向河阳。这一夜天降大雪,剩余的士卒死亡殆尽。李密便整修金墉的故城驻守,率众十余万,攻打东都洛阳的上春门。东都留守韦津带兵出战,被抓获。部将劝李密称帝,李密不同意。李世民、李建成率领的义师围攻东都洛阳时,李密派军队与义师争夺,又互相安抚,然后撤退。

  不久,宇文化及杀死隋炀帝,自江都向北攻打黎阳,李密率军抵御。这时,越王杨侗称帝,派使者授予李密太尉、尚书令、东南道大行台、行军元帅、魏国公,命他先平定宇文化及,然后到朝廷辅政。宇文化及率军到黎阳,徐世责力坚守仓城,宇文化及久攻不下。李密与宇文化及隔着河水对话,李密数落他说:“你本是多奴族的奴隶中破野头这一支的人,父亲与兄弟都受隋朝的恩德,怎么能恣意杀戮?现在如果速来归顺,还可保全你的后代。”宇文化及默然不语,时而低头,时而仰首,思忖许久,便瞪着眼睛大声说:“我和你讨论攻战杀伐的事,何必说些书本上文绉绉的话!”李密对随从的人说:“宇文化及如此庸俗浅薄,忽然想谋取帝王的宝座,我当拿根棍子将他赶跑。”李密知道他的粮食将要吃完,便假装跟他讲和。宇文化及十分高兴,让士兵放开量大吃,希望李密能送给他粮食。恰巧李密部下有人犯罪,逃到宇文化及那里,将李密的真实意图说出。宇文化及大怒,但粮食已经吃完,便与李密在童山下展开大战。从早晨直打到天黑,李密被流矢射中,驻在汲县。宇文化及攻掠汲郡,向北直趋魏县。宇文化及将辎重放在东郡,派他的刑部尚书王轨守卫。王轨献出东郡,向李密投降,李密命王轨为滑州总管。

  李密率兵西进,派记室参军李俭到东都朝拜越王杨侗,献上杀死隋炀帝的凶手于弘达。杨侗任李俭为司农少卿,并派李俭召李密入朝。李密行至温县,听说王世充已杀死元文都、卢楚等人,便回到金墉城。

  王世充专擅权力后,重赏将士。这时,李密的军队缺少衣服穿,而王世充的部队没有粮食吃,便请求同李密交易。李密的部下邴元真等人贪求私利,劝李密同意。李密答应了。原先东都绝粮,向李密投降的人每天有几百人。这时有了粮食吃,投降的人越来越少。李密后悔而停止了交易。李密虽然占有粮食,却没有府库,将士多次战斗而得不到赏赐。对于新投降来的人,待遇却特别优厚。因而,大家心里渐生怨忿。当时,邴元真把守洛口仓,性情贪婪卑鄙。宇文温常对李密说:“不杀邴元真,您的祸害就不会排除。”李密听后并不答话。邴元真听说后,阴谋叛变。杨庆发觉后告诉了李密,李密才开始怀疑邴元真。

  王世充率全队前来寻战,李密留王伯当守护金墉城,自己率军抵达偃师,向北凭借邙山扎下营寨,等待王世充的军队。王世充命数百名骑兵渡过御河,李密派裴行俨等人迎战。适逢天黑,裴行俨、孙长乐、程齿尧金等骁将十多人都受了重伤,李密心情十分恶劣。王世充乘夜偷渡,天明已摆好阵势,李密才发觉。他匆忙带队接仗,被打败,逃向洛口。王世充又连夜包围偃师,偃师守将郑廷页被他的部下说动,献城投降了王世充。李密即将进入洛口仓城,邴元真已派人与王世充勾结。李密暗中知道了这个情况,故意密而不发,想等王世充的军队一半渡过洛水,然后乘其立脚未稳再发起进攻。李密派去侦察的骑兵却没有弄清情况。等到将要出战时,王世充的军队已全部渡过洛水。李密骑马逃跑,邴元真献城投降。

  李密的军队渐渐离散,他将要到达黎阳,有人说:“杀翟让的时候,徐世责力也几乎被杀。现在他的刀伤还未痊愈,他的心难道可以保证不反叛吗?”李密便不再去黎阳。这时,王伯当放弃金墉城,退保河阳,李密自武牢关渡过黄河,去投奔他。李密对众人说:“长时间劳苦大家,我今天自尽以向诸位谢罪。”大家都俯首哭泣,不能仰视。李密又说:“幸得各位不嫌弃我,我们应一起投奔关中的唐军,我虽然没有为唐军建立功勋,但各位一定能得到富贵。”他的魏公府属员柳燮说“:您与长安的皇室李氏宗族,过去有着相同的经历。虽然没有和他们一道起义,然而,阻隔东都洛阳的隋军不能西顾,断绝了隋朝的退路,使唐国不怎么费力作战就夺取了隋朝的京师,这便是您的功劳啊!”众人都说“:是这样!”李密便归顺唐朝,被封为邢国公,授给光禄卿的官职。不久,奉朝廷之命出关安抚,走到熊州叛唐逃跑,被杀害。

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