李密字法主，蒲山公李宽的儿子。他文武兼备，志向雄迈高远，少年时就继承了蒲山公的封号。李密收养宾客，接纳贤士，毫不吝惜钱财，与杨玄感结下生死之交。后来，又强自克制，沉湎于学习之中，尤其喜好读兵书，口中不停地在朗诵。拜国子助教包恺为老师，学习《史记》、《汉书》。包恺的学生们都不如李密。大业初年，他被朝廷授予亲卫大都督，因为身体有病，回家休养。
杨玄感密谋叛乱时，曾经召请李密，让他与自己的弟弟杨玄挺一起到黎阳，当作主谋共同计议。李密谈了三种计策，说：“现在天子远在辽东领兵攻打高丽，您率兵长驱直入，攻下蓟州，直扼隋军的咽喉。前面有高丽，后面的退路被断绝，不战就可以把炀帝擒获，这是上计啊。关中四面高山阻隔，驻守在那里的卫文升不值得介意。现在率领人马早日西进入关，可保万无一失，这是中计。如果先就近攻打东都洛阳，因而又延误了时间，这是计中的下策。”杨玄感却说：“您的下计实则是上计呀。现在满朝官员的家属都住在东都，如果不早日攻取，怎么能动摇他们呢？况且经过的城池而不攻下，怎么能显示我们的威力？”李密的意见没有被采纳。杨玄感率军攻打东都，认为很快就可以成功。他收取的韦福嗣，和他并不同心同德，出的主意往往模棱两可。杨玄感让韦福嗣写讨伐隋炀帝的檄文，他坚决推辞，不肯起草。李密了解到情况，请求将他斩首，杨玄感又不答应。李密回来对所亲近的人说“：杨玄感造反而又不想获得胜利，我们将要成为俘虏了。”后来，杨玄感准备西入关中，韦福嗣却逃归东都。当时，李雄劝杨玄感赶快立号称帝，杨玄感征求李密的意见，李密认为不能这样。杨玄感笑了笑而制止了称帝的建议。宇文述、来护儿等率隋军将要赶到，杨玄感问李密下一步的计策，李密曰：“元弘嗣统领强大的军队驻扎在陕西陇山之右，现在可以制造舆论，说他要谋反，派使者来迎接您，借此入关，可以笼络将士。”杨玄感便根据李密的计谋号令全军。向西进入陕县，攻打弘农，久久不能拿下。又西入阌乡，隋军追来，杨玄感失败。李密偷偷进入关中，与杨玄感的叔父杨询一起，藏在冯翊杨询妻子的娘家。不久为邻人告发被捕，与他的同伙一起被送到隋炀帝那里。押送途中，李密与其他人密谋逃跑。他们这些人身上带着许多金钱，李密让拿出来给押送的人看，并说：“我们都在等着死日的到来，这些金钱送给你，希望用来埋葬我们，剩余的作为对你恩德的报答。”押送的人贪图金钱，便满口答应。等到出了潼关，李密每夜都设宴饮酒。走到邯郸，晚上住在一个村庄中，李密等七人翻墙逃跑，他与王仲伯一起逃到平原盗贼首领郝孝德那里，郝孝德对他们不甚欢迎。他们备受饥饿，只好剥树皮充饥。王仲伯潜逃到天水。李密来到淮阳，住在乡村中，改变姓名叫刘智远，收几个学生教他们读书。经过数月，因郁郁不得志，写下一首五言诗，诗写好后，流下数行热泪。有人感到奇怪，报告给太守赵他，太守下令让县里去逮捕他。李密赶忙逃到他的妹夫雍丘县令丘君明那里，丘君明的侄子丘怀义后来又告发了他，他逃跑了，丘君明却坐罪被处死。
李密又投奔东郡义军领袖翟让，通过王伯当向翟让出谋划策。派人游说小股义军，被劝说的人都归顺了翟让，翟让开始看重了他，叫他同自己一起讨论重大问题。李密看到人马众多而缺少粮草，便劝翟让攻打荥阳，让军队休息，积蓄粮秣，然后与隋军争夺天下。翟让听从了他的建议，便攻下荥阳。太守郇王杨庆和通守张须陀带兵讨伐翟让，翟让几次被张须陀打败，准备向别处逃跑。李密劝翟让摆开阵势等待敌兵，他亲率一支奇兵袭击隋军、把敌人打得大败，在阵前斩杀了张须陀。翟让于是命李密树起军旗，另外统率一支部队。李密又劝说翟让把廓清隋军，夺取天下当成第一要事，攻取兴洛仓，发放粮食以救济贫苦百姓。于是，他同翟让于义宁元年(617)春从阳城出发，向北越过方山，从罗口进攻兴洛仓，一举拿下，打开粮仓，赈济百姓。越王杨侗派武贲郎将刘长恭进讨李密。李密一仗将他打败，刘长恭侥幸逃脱。翟让于是推举李密为义军领袖。李密在洛口建立一座周长四十里的城堡以便驻守。翟让为李密送上魏公的称号，并建立坛场请他即位，称为元年。李密命房彦藻为左长史，邴元真为右长史，杨德方为左司马，郑德韬为右司马。拜翟让为司徒，封为东郡公。长白山义军孟让攻打东都，焚烧丰都市归来。李密又攻下巩县，俘获县令柴孝和，授给他护军的官职。隋将武贲郎将裴仁基献出武牢关归顺李密，李密便派裴仁基与孟让打破了回洛仓，并占据了它。不久，郑德韬、杨德方战死，李密又命郑廷页为左司马，郑虔象为右司马。
柴孝和劝说李密：让裴仁基守护回洛仓，翟让占据洛口仓，您亲自率领精锐部队，向西攻打长安。否则，别人会抢在我们前面。李密说“：这实在是上等的计策，只是我的部属都是山东人，看见未攻下洛阳，恐怕不肯西进。”柴孝和请求让他悄悄到西面了解情况，李密让他带领十个骑兵到陕县，归附他的竟有一万多人。李密的军队当时锋芒正锐，经常在东都洛阳附近与官军作战。适逢李密被流箭射中，躺在军营中休息，东都的官兵出来袭击，他的部队溃散，放弃回洛仓回到洛口。柴孝和的部队听说李密兵败，各自解散而去，柴孝和骑马归来。隋炀帝派王世充率江淮劲旅五万人讨伐李密，将李密打败，柴孝和在洛口淹死，李密十分伤心。
王世充驻扎在洛口西，与李密的军队相持一百多天。武阳郡丞元宝藏、黎阳贼兵首领李文相、洹水贼兵首领张升、清河贼兵首领赵君德、平原贼兵首领郝孝德相继投奔李密，一起攻破黎阳仓，并占领了它。隋将周法明将长江与黄河之间的土地献给李密表示归顺。齐郡的贼兵首领徐园朗、任城的豪杰徐师仁、淮阳太守赵他等人也都先后归附，人数加起来成千上万。
翟让的部将王儒信劝翟让任百官之长的大冢宰，统领所有的事务以夺回李密的权力。翟让的哥哥翟宽也对翟让说“：天子只可以自己去做，怎么能让给别人？你如果不愿意，我可以当皇帝。”李密听说后，十分厌恶。恰巧翟让与王世充对阵，军队后退了几百步，李密与单雄信等率兵增援，王世充败退。翟让想乘胜攻破隋军大营，天色已晚，李密阻止了他。第二天，翟让带数百人到李密的住所，李密想为他设宴庆贺。他带领的将士都被分散到各处吃饭，所有的门口也都派人警备，翟让却没有觉察。李密领翟让入坐，让翟让射箭，翟让拉满弓将要引发，李密派壮士蔡建从后面将他斩杀。又杀害了他的哥哥翟宽和王儒信等人，跟随他来的人也有被杀的。翟让的部将徐世责力被乱兵砍伤，伤势十分严重，李密阻止，才免于一死。单雄信等人都叩头哀求，李密都予以释放并慰问他们。于是他来到翟让的大营，让王伯当、邴元真、单雄信等告诉大家为什么要杀翟让，派徐世责力、单雄信、王伯当分别统领翟让的军队。
王世充利用晚上攻打仓城，李密坚守，将敌人打败，杀死武贲郎将费青奴。王世充又在洛北建立营垒，在洛水上架设浮桥，率全部人马攻打李密。李密与隋军抗拒，因失利退却。王世充因而得以进至义军的城下，李密率军袭击，隋军溃败，争渡浮桥，桥塌陷，落水者数万人。武贲郎将杨威、王辨、霍世举、刘长恭、梁德重、董智通等人阵亡。王世充仅幸免于一死，不敢回到东都，便逃向河阳。这一夜天降大雪，剩余的士卒死亡殆尽。李密便整修金墉的故城驻守，率众十余万，攻打东都洛阳的上春门。东都留守韦津带兵出战，被抓获。部将劝李密称帝，李密不同意。李世民、李建成率领的义师围攻东都洛阳时，李密派军队与义师争夺，又互相安抚，然后撤退。
不久，宇文化及杀死隋炀帝，自江都向北攻打黎阳，李密率军抵御。这时，越王杨侗称帝，派使者授予李密太尉、尚书令、东南道大行台、行军元帅、魏国公，命他先平定宇文化及，然后到朝廷辅政。宇文化及率军到黎阳，徐世责力坚守仓城，宇文化及久攻不下。李密与宇文化及隔着河水对话，李密数落他说：“你本是多奴族的奴隶中破野头这一支的人，父亲与兄弟都受隋朝的恩德，怎么能恣意杀戮？现在如果速来归顺，还可保全你的后代。”宇文化及默然不语，时而低头，时而仰首，思忖许久，便瞪着眼睛大声说：“我和你讨论攻战杀伐的事，何必说些书本上文绉绉的话！”李密对随从的人说：“宇文化及如此庸俗浅薄，忽然想谋取帝王的宝座，我当拿根棍子将他赶跑。”李密知道他的粮食将要吃完，便假装跟他讲和。宇文化及十分高兴，让士兵放开量大吃，希望李密能送给他粮食。恰巧李密部下有人犯罪，逃到宇文化及那里，将李密的真实意图说出。宇文化及大怒，但粮食已经吃完，便与李密在童山下展开大战。从早晨直打到天黑，李密被流矢射中，驻在汲县。宇文化及攻掠汲郡，向北直趋魏县。宇文化及将辎重放在东郡，派他的刑部尚书王轨守卫。王轨献出东郡，向李密投降，李密命王轨为滑州总管。
李密率兵西进，派记室参军李俭到东都朝拜越王杨侗，献上杀死隋炀帝的凶手于弘达。杨侗任李俭为司农少卿，并派李俭召李密入朝。李密行至温县，听说王世充已杀死元文都、卢楚等人，便回到金墉城。
王世充专擅权力后，重赏将士。这时，李密的军队缺少衣服穿，而王世充的部队没有粮食吃，便请求同李密交易。李密的部下邴元真等人贪求私利，劝李密同意。李密答应了。原先东都绝粮，向李密投降的人每天有几百人。这时有了粮食吃，投降的人越来越少。李密后悔而停止了交易。李密虽然占有粮食，却没有府库，将士多次战斗而得不到赏赐。对于新投降来的人，待遇却特别优厚。因而，大家心里渐生怨忿。当时，邴元真把守洛口仓，性情贪婪卑鄙。宇文温常对李密说：“不杀邴元真，您的祸害就不会排除。”李密听后并不答话。邴元真听说后，阴谋叛变。杨庆发觉后告诉了李密，李密才开始怀疑邴元真。
王世充率全队前来寻战，李密留王伯当守护金墉城，自己率军抵达偃师，向北凭借邙山扎下营寨，等待王世充的军队。王世充命数百名骑兵渡过御河，李密派裴行俨等人迎战。适逢天黑，裴行俨、孙长乐、程齿尧金等骁将十多人都受了重伤，李密心情十分恶劣。王世充乘夜偷渡，天明已摆好阵势，李密才发觉。他匆忙带队接仗，被打败，逃向洛口。王世充又连夜包围偃师，偃师守将郑廷页被他的部下说动，献城投降了王世充。李密即将进入洛口仓城，邴元真已派人与王世充勾结。李密暗中知道了这个情况，故意密而不发，想等王世充的军队一半渡过洛水，然后乘其立脚未稳再发起进攻。李密派去侦察的骑兵却没有弄清情况。等到将要出战时，王世充的军队已全部渡过洛水。李密骑马逃跑，邴元真献城投降。
李密的军队渐渐离散，他将要到达黎阳，有人说：“杀翟让的时候，徐世责力也几乎被杀。现在他的刀伤还未痊愈，他的心难道可以保证不反叛吗？”李密便不再去黎阳。这时，王伯当放弃金墉城，退保河阳，李密自武牢关渡过黄河，去投奔他。李密对众人说：“长时间劳苦大家，我今天自尽以向诸位谢罪。”大家都俯首哭泣，不能仰视。李密又说：“幸得各位不嫌弃我，我们应一起投奔关中的唐军，我虽然没有为唐军建立功勋，但各位一定能得到富贵。”他的魏公府属员柳燮说“：您与长安的皇室李氏宗族，过去有着相同的经历。虽然没有和他们一道起义，然而，阻隔东都洛阳的隋军不能西顾，断绝了隋朝的退路，使唐国不怎么费力作战就夺取了隋朝的京师，这便是您的功劳啊！”众人都说“：是这样！”李密便归顺唐朝，被封为邢国公，授给光禄卿的官职。不久，奉朝廷之命出关安抚，走到熊州叛唐逃跑，被杀害。
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