晋平剌王刘休祐,是文帝的第十三个儿子。孝建二年(455),十一岁,封为山陽王。明帝即位,因为山陽荒僻,改封为晋平王,职位是骠骑大将军、开府仪同三司、荆州刺史。

刘休祐平时没有什么才能,强梁自用。大明时期(457~464),不能自己随意妄行,到了现在贪婬欲、好财色,在荆州聚集了很多财货。以不足实数的短钱一百贷给别人,田里收获后要索求白米一斛,米粒都必须全白;如果有碎折的,全部不要。市场上籴这种米是一斗一百钱。到时候却又不要米,而是评米论钱,凡是各种求利都是这样。百姓叫苦,不再能维持生命。后来征调他为南徐州刺史,加任都督。皇上因为刘休祐贪婪暴虐,不可以治理民众,便把他留在京城,派遣州府主要的辅佐官员管理州中的事情。

刘休祐狠毒暴戾,前后违抗皇上不止一次。在荆州的时候,身边的侍者范景达善于下棋,皇上召见他,刘休祐留住不让他去。皇上愤怒地质问和斥责他,而且担心刘休祐将来难以制约,想在方便的时候把他除掉。大明七年(463),皇上的车驾在岩山射野鸡,有一只野鸡不肯进入猎场,黄昏的时候将要返回,把刘休祐留下射它,命令他打不到野鸡不要回去。刘休祐当时随行在明帝的黄旗以内,左右的随从都在部队的后面。刘休祐便驰马而去,皇上派遣身边的几个人去跟随着他。皇上返回,前驱的人进行清道,刘休祐的随从都散去了,不再能互相碰面。皇上派寿寂之等几个壮士去追,天已经要黑的时候,赶上了刘休祐,脚踢使他落马。刘休祐平素骁勇强壮,有气力,挥舞拳头左右排击,众人都不得靠近。有一个人从后面拽他的生殖器,因而倒在地上,于是就共同拉扯着把他杀死。派人驰马告诉了皇上,一路喊着骠骑将军落马,皇上听到后惊讶地说:“骠骑将军体形大,落马很不容易!”便派御医带着药品相继到来,不一会刘休祐的侍从来到,已久气绝。用车子送他回到府上,赠封司空。当时巴陵王刘休若在江陵,当日就用快马送信报告了刘休若:“我和骠骑将军在南山射野鸡,骠骑的马惊了,和直阁夏文秀的马互相践踏,夏文秀落在了地上,骠骑将军失控,马惊得更加厉害,撞到了松树上,坠地落在了坑里,当时立即昏了过去,所以驰马报告弟弟。”这年五月,追免刘休祐为平民,十三个儿子都迁徙到晋平。

明帝不久生了病,看见刘休祐作祟,便派了使者到晋平去抚慰他的儿子们。明帝很快逝世。废帝元徽元年(473),允许他的儿子们回到京城。顺帝升明三年(479),说他们谋反,全部赐他们自杀。

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